Sous Windows Server 2008 R2, vous souhaitez nettoyer vos disques comme vous le faites généralement sous Windows XP, vous cherchez donc le bouton "Nettoyage de disque" par C:\->Bouton droit->Propriétés->Bouton "Nettoyage de disque" :

Windows XP - Bouton "Nettoyage de disque"

Et par exemple vous souhaitez accéder aux fonctionnalités avancées de "Restauration du système" :

Gagner beaucoup de place sur votre disque dur

Pour gagner de la place sur votre disque dur ...

Windows 2008 Server R2 ne gère pas le nettoyage des disques ?

Mais sous Windows 2008 Server R2, pas de bouton pour nettoyer mon disque dur :

Windows Server 2008 - Pas de bouton "Nettoyage de disque"

L'emplacement est vide !? Oh ... Incroyable, du moins je n'en crois pas mais yeux. Si vous faites attention au informations présentes dans cette boite de dialogue, vous verrez que mon disque C:\ est saturé par 25 Go (merci de me croire mais c'est Windows Server 2008 R2 qui prend la place de 17,4 Go) et je ne peux pas nettoyer mon disque dur ...

Je vous passe la recherche sur Internet et voici ce que nous propose nos amis du TechNet de Microsoft :
https://technet.microsoft.com/fr-fr/library/ff630161(v=ws.10).aspx
Disk Cleanup option on drive’s general properties and cleanmgr.exe is not present in Windows Server 2008 or Windows Server 2008 R2 by default
C'est passionnant ! Il faut ajouter des "fonctionnalités d'Expérience utilisateur".
https://technet.microsoft.com/fr-fr/library/cc772567.aspx
Vue d’ensemble de la fonctionnalité d'Expérience utilisateur

Windows Server 2008 R2 - Fonctionnalités d'expérience utilisateur - Installation

Sous Windows 2008 Server R2 le "Nettoyage de disque" s'appelle : "Fonctionnalité d'Expérience Utilisateur" :
Démarrage->Outils d'administration->Gestion du Serveur

Install Desktop Experience

Gestion du Serveur
Gestion du Serveur->Fonctionnalités

Cliquez sur "Ajouter des fonctionnalités".

Windows 2008 Server R2 - Fonctionnalité d'expérience utilisateur

Une pop-up apparaît :

Ink and Handwriting Services

???

Windows Server 2008 R2 - Nettoyage des disques

Comme par enchantement le bouton "Nettoyage de disque" apparaît ...

Windows Server 2008 R2 - Nettoyage des disques durs

Et là on découvre que l'on peut libérer 11,6 GB :

System queued Windows Error Reporting and solution checking
En lisant un autre article sur ce sujet "Nettoyage des disques durs" je lis qu'avec Windows Server 2008 R2, on peut lancer le "Nettoyage de disques dur" depuis la commande : Démarrer->Tous les programmes->Accessoires->Outils System->Nettoyage de disque :
Nettoyage de Disques

Bon tant pis.

J'ai lu également l'explication du message : System Queued Windows Error Reporting : Error reports that have not been sent to Microsoft yet or have not been resolved. I do not suggest deleting these files.
Ici.
Ça vaut ce que cela vaut, je décide de supprimer quand même ces fichiers :
Après nettoyage des fichiers : System queued Windows Error Reporting and solution checking